Среди двух с половиной сотен живописных произведений большую историческую ценность представляют панорамные виды важских посадов, а несколько замечательных портретов дают возможность увидеть их обитателей.
Городской провинциальный портрет составляет особый пласт в русском искусстве, соответствующий определенному этапу развития народного самосознания. Будь то купец или дворянин, – к какому бы сословию ни относился портретируемый, художник стремится выразить его достоинство, самоуважение, жизненную успешность. Вельское портретное собрание даже в сравнении с более известными музейными коллекциями выглядит весьма достойно.
Особой гордостью Вельского музея является коллекция произведений художников-примитивистов XX века. Исторический и лирический пейзажи, многофигурные жанровые сцены, портреты и натюрморты подкупают своим наивным, по-детски искренним мировосприятием, в котором практически у каждого самодеятельного художника четко прослеживается устойчивая народная основа и неповторимая интонация. В основном это произведения трех местных самодеятельных художников – Василия Кулакова (1867–1945), Алексея Куклина (1883–1954), Константина Третьякова (1896–1983). Основатель нашего собрания, иконописец по профессии В. Ф. Кулаков помимо других произведений оставил также свой автопортрет, сохранивший для нас его облик.

И. Кутузов. Общий вид Верховажья в начале XIX века. XIX в. Холст; грунт, масло. 38,5 х 38,5 х 57. Поступила из с. Верховажье Вельского уезда.
Неизвестный художник. Портрет императрицы Екатерины II. Г. Вельск. XIX в. Холст; грунт, масло. 78 х 65.
Неизвестный художник. Вельский купец. Вельский уезд. Середина XIX в. Холст; грунт, масло. 63 х 47.
Неизвестный художник. Невестка Пестерева. XIX в. Холст; грунт, масло. 62,5 х 46,3. Из коллекции В. Ф. Кулакова.
Неизвестный художник. Портрет бывшего головы Тавреньгского удельного приказа А. Юрьева. Вельский уезд. Середина XIX в. Холст; грунт, масло. 56 х 46.
Неизвестный художник. Портрет неизвестной. XIX в. Холст; грунт, масло. 62 х 48,5. Поступила из Вельского уезда.
В. Ф. Кулаков. Автопортрет. Г. Вельск. 1930-е гг. Холст; грунт, масло. 116,8 х 89. Из коллекции В. Ф. Кулакова.
К. И. Третьяков. Грозные тучи над Благовещенском, 1918 г. Третья четверть XX в. ДВП; масло. 53,3 х 78, 3. ДВП; масло. Поступила из с. Воскресенское Благовещенского с/с Вельского района.
К. И. Третьяков. Первое известие о кончине Ленина на Севере. Вторая четверть XX в. Кумач; масло. 57 х 79. Поступила из с. Воскресенское Благовещенского с/с Вельского района.
К. И. Третьяков. Вельск в день песни. Третья четверть XX в. ДВП; масло. 50 х 45. Поступила из г. Новодвинск Архангельской области.
В. М. Селиванов. Гадание с петухом. Г. Вельск. 1938 г. Фанера; масло. 25,2 х 33.
В. М. Селиванов. Гадание перед зеркалом. Г. Вельск. 1938 г. Фанера; масло. 25,7 х 33.